De in Bronx geboren Calvin Klein richtte in 1986 zijn gelijknamige modehuis op in zijn thuisstaat New York, VS, met financiële hulp van zijn jeugdvriend Benny Schwartz. Klein begon met het ontwerpen en verkopen van overjassen en jurken voor vrouwen, die al snel erkenning kregen in de branche.

Door opvallende reclamecampagnes won het merk de erkenning van klanten's en werd het een begrip. Deze marketingcampagnes hebben onder andere de manier waarop we naar mannenondergoed kijken fundamenteel veranderd. Niet langer alleen een praktische noodzaak, maar mannenondergoed werd nu een gewild modeproduct.